Il chiostro di Sant’Antimo, un esempio emblematico di architettura rinascimentale, fu costruito intorno al 1470 da Andrea Guardi. Questo elegante chiostro quadrangolare presenta archi delicati che poggiano su snelle colonne di marmo, ciascuna sormontata da capitelli floreali unici che reinterpretano i motivi classici. Le colonne d’angolo sono adornate con gli stemmi della famiglia Appiani e della città di Piombino, aggiungendo un tocco di storia araldica.