La fortezza che domina l’abitato medievale di Montecarlo è nota anche come Rocca del Cerruglio dal nome delle più antiche fortificazioni che sorgono sul luogo. Il primo complesso militare, a pianta triangolare, nasce probabilmente tra il XII° ed il XIV° secolo, quando ancora non esisteva il borgo fortificato, fondato nel 1333 per volere della potente e vicina Lucca e di Giovanni e Carlo di Boemia (da cui il nome di Montecarlo), venuti in aiuto dei Lucchesi contro i Fiorentini.