Nel 1992 Kass iniziò The Warhol Project utilizzando le tecniche ed il linguaggio stilistico di Andy Warhol per rappresentare i suoi personaggi che non erano di certo meno iconici rispetto a quelli del suo predecessore. Deborah Kass ha scelto i suoi soggetti in base alla sua personale relazione con loro o ai suoi interessi. Nei suoi lavori ritroviamo artisti e storici dell’arte - i suoi “eroi” con lo stile mutuato da Warhol. Nella serie My Elvis, Kass sostituisce il famoso Elvis di Warhol con Barbra Streisand interprete del film “Yentl” del 1983. Nel film Streisand interpreta il ruolo di una donna ebrea che indossa abiti maschili e vive come un uomo per poter ricevere un’istruzione presso un’accademia ebraica. In My Elvis l’artista esprime le sue perplessità circa le relazioni tra i sessi, promuovendo il femminismo nella società e sfidando apertamente il patriarcato.

In The Jewish Jackie series (1992-1993), Kass ha preso in prestito le famosissime composizioni a scacchiera dove Warhol ripeteva le sue Marilyn inserendo dei ritratti di Barbra Streisand fotografata di profilo con il naso all’insù. L’artista si è appropriata della tecnica e dello stile del padre della Pop-Art anche nei suoi autoritratti (Blue Deb, 2000).

Nel 2002 l’artista ha iniziato un nuovo ciclo di opere, Feel Good Paintings for Feel Bad Times, ispirato, in parte, alla sua reazione alla nomina dell’amministrazione Bush. Queste opere combinano una serie di spunti presi dalla pittura del dopo guerra (Ellsworth Kelly, Frank Stella, Jackson Pollock, Andy Warhol e Ed Ruscha), dalle musiche scritte da compositori come Stephen Sondheim, Laura Nyro, Sylvester, dalle commedie di Broadway (Great American Songbook, Yiddish) e dai film. Questa serie di dipinti interpretano l’arte e la cultura americana degli ultimi cento anni come un periodo caratterizzato da una grande creatività data dall’ottimismo del dopoguerra, da una borghesia in crescita e dall’affermazione dei valori democratici.
Il lavoro di Deborah Kass si identifica come una risposta all’instabilità in termini politici ed ecologici e osserva in modo critico e nostalgico il XX° secolo. In questo modo, l’artista continua la sua riflessione ed analisi politico-filosofica tipica del suo lavoro dagli anni Ottanta ad oggi.

Deborah Kass ha recentemente dichiarato il suo appoggio a favore della candidatura alla Casa Bianca per la democratica Hillary Clinton attraverso un’opera in edizione limitata che riprende l’iconico lavoro Vote McGovern del 1972 di Andy Warhol dove sotto il volto di Richard Nixon l’artista scrive “Vote McGovern”. Allo stesso modo, Kass sotto il volto di Donald Trump, scrive le parole “Vote Hillary”. Tutti i ricavati della vendita delle opere Vote Hillary così come dell’edizione creata da Chuck Close, saranno impiegati per la campagna elettorale di Hillary Clinton.